Acetylide (alkynide) anionen zijn sterke basen en sterke nucleofielen. Daarom zijn ze in staat om halogeniden en andere vertrekkende groepen te verdringen in substitutiereacties.
Wat is acetylide-anion?
Een acetylide-anion is een anion gevormd door het verwijderen van het proton uit de eindkoolstof van een terminale alkyn: Een zuurgraad is een lijst van verbindingen die zijn gerangschikt in volgorde van toenemende of afnemende zuurgraad.
Is NaNH2 een zuur of base?
NaNH2 is een sterke base, bedoeld om sterk genoeg te zijn om de alkyn te deprotoneren (pKa ≈ 25).
Is alkyn een sterke nucleofiel?
Terminal-alkynen – Reactie als zuur
Terminal-alkynen worden gemakkelijk omgezet in alkynide (acetylide)-ionen met sterke basen zoals NaNH2 en NaH. De alkynide-ionen zijn sterke nucleofielen, die kunnen reageren met elektrofielen zoals alkylhalogeniden en epoxiden.
Is NaNH2 een sterke base of nucleofiel?
Waarvoor wordt het gebruikt: NaNH2 is een sterke basis. In de zeldzame gevallen dat zijn sterke basiciteit geen nevenreacties veroorzaakt, kan het een uitstekende nucleofiel zijn. Het wordt gebruikt voor deprotonering van zwakke zuren en ook voor eliminatiereacties. Vergelijkbaar met: LDA (lithiumdiisopropylamide).