Hydrolyse van de β-lactamring in een penicilline maakt het inactief. Helaas kan een penicilline vanwege de hoge reactiviteit van de β-lactamring reageren met water onder zure omstandigheden (zoals gevonden in de maag), om de β-lactamring te breken, in een hydrolysereactie.
Waarom is de bètalactamringstam?
Door ringbelasting worden β-lactams gemakkelijker gehydrolyseerd dan lineaire amiden of grotere lactamen. … Als een piramidale bindingsgeometrie door de ringspanning op het stikstofatoom wordt gedwongen, wordt de resonantie van de amidebinding verminderd en wordt de carbonyl meer ketonachtig.
Is de bètalactamring stabiel?
Het is het meest stabiel gebleken bij ongeveer pH 5 in waterige oplossing (bij 35°C) [35], en stabieler dan andere β-lactams in neutrale of zure omstandigheden. De verhoogde stabiliteit is mogelijk te wijten aan verminderde belasting van de β-lactamring omdat deze niet aan een secundaire ring is bevestigd (Fig 1B) [35].
Hoe werkt de bètalactamring in penicilline?
Penicilline en de meeste andere β-lactam-antibiotica werken door remming van penicillinebindende eiwitten, die normaal gesproken de verknoping van bacteriële celwanden katalyseren. Bij afwezigheid van β-lactam antibiotica (links), speelt de celwand een belangrijke rol bij de bacteriële reproductie.
Wat breekt de bètalactamring?
Bèta-lactamasen zijn een familie van enzymen die betrokken zijn bij bacteriële resistentie tegen bètalactamantibiotica. Ze werken door de bètalactamring te verbreken waardoor penicilline-achtige antibiotica hun werk kunnen doen.
