Hemiacetals kunnen worden gesynthetiseerd in een basisoplossing. Maar ze kunnen niet verder reageren om een acetaal in basische oplossing te vormen. … Cyclische hemiacetalen worden gemakkelijk gevormd uit suikers in een waterige oplossing. Ze zijn redelijk stabiel, zelfs onder licht zure omstandigheden.
Wat maakt hemiacetalen stabiel?
Dus, voor een stabiel hemiacetaal hebben we een snelle hemiacetaalvormende reactie nodig. En als het hemiacetaal cyclisch is, is dat precies wat we hebben: de reactie is intramoleculair en de nucleofiele OH-groep wordt altijd dicht bij de carbonylgroep gehouden, klaar om aan te vallen.
Zijn hemiacetalen stabiel in basisoplossingen?
Ja, hemiacetalen zijn stabiel in basische oplossing. In een basische oplossing kan de CH3O- of OH-groep niet worden geprotoneerd. Methoxy- en hydroxylgroepen zijn slechte vertrekkende groepen. Dus in basische oplossing worden hemiacetalen niet omgezet in Acetalen.
Waarom is acetaal onstabiel in zuur?
Eenvoudige ethers hebben een vergelijkbare reactiviteit als acetalen onder basische/nucleofiele omstandigheden. In zuur zijn acetalen meestal reactiever omdat ze resonantiegestabiliseerde oxocarbeniumionen kunnen vormen.
Zijn acetalen stabiel in zuur medium?
Acetalen zijn niet stabiel tegen zuur maar zijn stabiel tegen neutrale en basische reactieomstandigheden. Ze kunnen worden gebruikt als beschermende groepen voor carbonylgroepen op voorwaarde dat de tussenliggende reactiestappen geen zure (Brønsted of Lewis) reactie omvattenvoorwaarden.