Epoxiden zijn veel reactiever dan eenvoudige ethers vanwege ringspanning. Nucleofielen vallen de elektrofiele C van de C-O-binding aan, waardoor deze breekt, wat resulteert in ringopening. Het openen van de ring verlicht de ringspanning. De producten zijn meestal 2-gesubstitueerde alcoholen.
Wat kan een epoxide openen?
Bijvoorbeeld waterig zuur [vaak afgekort als "H3O+"] zal een epoxide openen onder VEEL mildere omstandigheden dan een " gewone” ether zoals diethylether, omdat epoxiden een aanzienlijke ringspanning hebben [ongeveer 13 kcal/mol].
Is epoxide ringopening sn1 of sn2?
Wanneer een asymmetrisch epoxide solvolyse ondergaat in basische methanol, vindt ringopening plaats door een S N2 mechanisme, en hoe minder gesubstitueerd koolstof reageert met de nucleofiel onder sterische overwegingen en produceert product B in het onderstaande voorbeeld.
Wat is een epoxidering?
Epoxide, cyclische ether met een drieledige ring. De basisstructuur van een epoxide bevat een zuurstofatoom bevestigd aan twee aangrenzende koolstofatomen van een koolwaterstof. … Epoxiden zijn gemakkelijk te openen, onder zure of basische omstandigheden, om een verscheidenheid aan producten met bruikbare functionele groepen te geven.
Wat zijn ring-opening reacties?
Een polymerisatie waarbij een cyclisch monomeer een monomere eenheid oplevert die acyclisch is of minder cycli bevat dan het monomeer. Opmerking: als monomeer polycyclisch is, is dehet openen van een enkele ring is voldoende om de reactie te classificeren als ringopeningspolymerisatie.