Amiden zijn het meest stabiel en het minst reactief, omdat stikstof een effectieve donor is van elektronen aan de carbonylgroep. Anhydriden en esters zijn iets minder stabiel, omdat zuurstof meer elektronegatief is dan stikstof en een minder effectieve donor van elektronen is.
Waarom zijn anhydriden zo reactief?
Zuuranhydriden zijn een bron van reactieve acylgroepen, en hun reacties en toepassingen lijken op die van acylhalogeniden. Zuuranhydriden hebben de neiging minder elektrofiel te zijn dan acylchloriden, en er wordt slechts één acylgroep overgedragen per molecuul zuuranhydride, wat leidt tot een lagere atoomefficiëntie.
Waarom zijn amiden het minst reactief?
Amiden zijn minder reactief dan esters vanwege het feit dat stikstof meer bereid is zijn elektronen af te staan dan zuurstof. Als gevolg hiervan is het gedeeltelijk positieve karakter van de carbonylkoolstof kleiner in amiden dan in esters, waardoor dit systeem minder elektrofiel is.
Waarom is anhydride reactiever dan ester?
Anhydriden zijn minder stabiel omdat de donatie van elektronen aan de ene carbonylgroep in competitie is met de donatie van elektronen aan de tweede carbonylgroep. Dus, in vergelijking met esters, waar het zuurstofatoom slechts één carbonylgroep hoeft te stabiliseren, zijn anhydriden reactiever dan esters.
Op welke verbinding lijken zuuranhydriden qua reactiviteit het meest?
Zuuranhydriden en zuurchloriden zijn laboratoriumreagentia die analoog zijn aan thioesters en acylfosfaten, in die zin dat ook zij zeer reactieve carbonzuurderivaten zijn.