Skatol is afgeleid van het aminozuur tryptofaan in het spijsverteringskanaal van zoogdieren. Tryptofaan wordt omgezet in indoolazijnzuur, dat decarboxyleert om het methylindool te geven. Skatol kan worden gesynthetiseerd via de Fischer-indoolsynthese. Het geeft een violette kleur bij behandeling met kaliumferrocyanide.
Hoe wordt skatol gemaakt?
2.1.
Skatol is het resultaat van een meerstapsdegradatie van TRP door microbiële activiteit, voornamelijk in de achterdarm van de varkens [16]. Op analoge wijze worden veel andere metabolieten gevormd, zoals indol, die ook kunnen bijdragen aan de onaangename geur in varkensvlees [17].
Welke parfums bevatten skatol?
Misschien het meest bekende parfum met skatol in doses die misschien illegaal zouden moeten zijn, was Nuit de Chine (Chinese Nights) van Maurice Schaller in 1913 voor Les Parfums de Rosine. Nuit de Chine was een parfum van het fougere-type (varen), gebouwd rond een kern van sandelhout, skatol, perzik en roos.
Is skatol vlak?
Skatole heeft een dubbel ringsysteem dat de aromatiteit vertoont die afkomstig is van de lone pair-elektronen op de stikstof. Het is continu (alle atomen in de ring zijn sp2 gehybridiseerd), planar, en volgt de 4n+2-regel omdat het 10 pi-elektronen heeft.
Wat is skatole Engels?
: een stinkende verbinding C9H 9N gevonden in de darmen en uitwerpselen, in civet en in verschillende planten of synthetisch gemaakt en gebruikt in parfums als fixeermiddel.