Vergeleken met aminen zijn amiden zeer zwakke basen en hebben ze geen duidelijk gedefinieerde zuur-base-eigenschappen in water. Aan de andere kant zijn amiden veel sterkere basen dan esters, aldehyden en ketonen.
Zijn amiden zuur?
Zuurgraad. Amiden met N−H-bindingen zijn zwak zuur, waarbij de gebruikelijke Ka ongeveer 10−16 is: Niettemin zijn amiden duidelijk veel zuurder dan ammoniak (Ka∼10−33), en dit verschil weerspiegelt een aanzienlijke mate van stabilisatie van het amide-anion.
Zijn amiden basisch of neutraal?
Amiden zijn neutrale verbindingen -- in tegenstelling tot hun ogenschijnlijk naaste verwanten, de amines, die basisch zijn. De amidebinding is vlak -- hoewel we normaal gesproken de C-N laten zien verbonden door een enkele binding, die vrije rotatie zou moeten bieden.
Zijn amiden basisch in water?
Net als de esters zijn oplossingen van amiden in water meestal neutraal -noch zuur noch basisch. De amiden hebben in het algemeen hoge kook- en smeltpunten. Deze kenmerken en hun oplosbaarheid in water zijn het gevolg van de polaire aard van de amidegroep en waterstofbinding (Figuur 10.6. 1).
Is amine of amide zuurder?
Amiden zijn zuurder dan aminen omdat de stikstof in de aminen een eenzaam elektronenpaar heeft dat protonen accepteert, terwijl in amiden de amidegroep en carbonylgroepen zijn aan elkaar gebonden vanwege de hoge elektronegativiteit van zuurstof waardoor het betrokken raakt bijresonantie, waardoor het ofwel minder basaal wordt …
