In dit experiment van twee weken zal sulfanilamide (p-aminobenzeensulfonamide), een sulfamedicijn van de eerste generatie, worden gesynthetiseerd uit acetanilide. Studenten zullen in tweetallen werken om het medicijn te bereiden in het meerstaps synthetische schema dat wordt beschreven in figuur 4.1 hieronder. Acetanilide (1) zal als uitgangsmateriaal worden gebruikt.
Wat is het uitgangsmateriaal voor de synthese van sulfonamide?
Sulfonylchloriden zijn nog steeds de beste keuze als uitgangsmaterialen voor de bereiding van sulfonamidederivaten. Een typische methode omvat het druppelsgewijs toevoegen van tosylchloride 1 (1,2 equiv.) aan een waterige oplossing van aminozuur 2a–c, 3b-c of p-hydroxybenzoëzuur 3a in aanwezigheid van Na2CO3 (1,2 equiv.)
Welke verbinding wordt gebruikt als uitgangsmateriaal bij de synthese van sulfanilamide?
Sulfanilamide (ook wel gespeld als sulfanilamide) is een sulfonamide antibacterieel medicijn. Chemisch gezien is het een organische verbinding die bestaat uit een aniline gederivatiseerd met een sulfonamidegroep.
Hoe maak je sulfanilamide aan?
Sulfa Drug Synthesis
Het overeenkomstige acetanilide ondergaat chloorsulfonering. Het resulterende 4-aceetamidobenzeensulfanylchloride wordt behandeld met ammoniak om het chloor te vervangen door een aminogroep en levert 4-acetamidobenzeensulfonamide op. De daaropvolgende hydrolyse van het sulfonamide produceert het sulfanilamide.
Welke katalysator wordt gebruikt voor de synthese van sulfanilamide?
De reactie tussen sulfonylhalogenide en aminen wordt gewoonlijk gekatalyseerd door een basische katalysator zoals natriumcarbonaat, kaliumcarbonaat, pyridine of triëthylamine. De sulfonylchloridemethode vertegenwoordigt de meest eenvoudige en directe route voor de bereiding van sulfonamiden.
