De hindernissen voor de nitrering van aniline worden overwonnen door de bescherming van de aminogroep door acetylering. De acetylgroep vermindert de reactiviteit van de ring en dus vindt de oxidatie ervan niet gemakkelijk plaats met salpeterzuur HNO3.
Welk reagens wordt gebruikt voor de bescherming van de aminogroep tijdens de nitrering van aniline?
SOCl2 / Pyridine.
Wat is het eindproduct van nitratie van aniline vóór bescherming?
Als gevolg hiervan geeft het, wanneer de nitrering van aniline wordt uitgevoerd, niet alleen nitratieproducten, maar ook enkele oxidatieproducten. Als de nitrering van aniline echter onder gecontroleerde omstandigheden wordt uitgevoerd, zijn de belangrijkste producten p-nitroaniline en m-nitroaniline.
Wat gebeurt er als aniline nitratie ondergaat?
In het geval van nitratie in aniline, protoneert het salpeterzuur de aniline om het anilinium-ion te vormen. Omdat het stikstofatoom geen eenzaam paar heeft om te conjugeren, heeft het geen mesomerisch effect op de ring, maar aangezien stikstof nu wordt geprotoneerd, heeft het een sterk negatief inductief effect.
Waarom produceert aniline een metaproduct op nitratie?
De aniliniumgroep, die niet langer een vrij elektronenpaar bezit (verbonden met H^+), deactiveert de aromatische ring in de richting van elektrofiele substitutie, ook aniliniumion dat meta-richtlijn is. Vandaar dat nitrering van aniline geeft:meta-afgeleide samen met ortho en para.
