Als je een alcohol neemt en thionylchloride toevoegt, wordt het omgezet in een alkylchloride. De bijproducten hier zijn zoutzuur (HCl) en zwaveldioxide (SO2).
Wat is de reactie van thionylchloride op alcohol?
Mechanisme van de reactie van alcoholen met thionylchloride
Ten eerste, een nucleofiel zuurstofatoom van de alcohol verdringt een chloride-ion uit thionylchloride om een geprotoneerd alkylchloorsulfiettussenproduct te vormen. Daaropvolgende deprotonering van dit tussenproduct door een base levert het alkylchloorsulfiet op, een anorganische ester.
Wat is de werking van thionylchloride op ethanol?
Thionylchloride reageert met ethanol om ethylchloride en waterstofchloridezwaveldioxide te produceren.
Wat gebeurt er als propanol wordt behandeld met thionylchloride?
SOCl2: Alcoholen worden gerefluxt met thionylchloride in aanwezigheid van pyridine om thionylchloride te vormen. De bijproducten zijn gasvormig van aard. Daarom verdampen ze en laten alleen alkylhalogeniden achter.
Wat gebeurt er met alcohol bij behandeling met thionylchloride en pyridine?
Bewijs voor dit mechanisme is als volgt: De toevoeging van pyridine aan het mengsel van alcohol en thionylchloride resulteert in de vorming van alkylhalogenide met omgekeerde configuratie.