Een klassiek voorbeeld is de condensatie van benzoë, voor het eerst gerapporteerd door Wöhler en Liebig in 1832 met een voorgesteld mechanisme in 1903 door Lapworth; cyanide wordt gebruikt als katalysator om de dimerisatie van twee benzaldehyde-eenheden [13] te bewerkstelligen. In 1943, Ukai et al. ontdekte het vermogen van thiazoliumzouten om de condensatie te katalyseren.
Welke katalysator wordt gebruikt bij benzoïnecondensatie en waarom?
Mechanisme van benzoëcondensatiereactie
Het cyanide-ion helpt de reactie te laten plaatsvinden door op te treden als een nucleofiel en de onttrekking van protonen te vergemakkelijken, waardoor cyanohydrine wordt gevormd. De cyanide-ionen dienen als katalysator in de reactie.
Welk reagens gebruikt een benzoïnecondensatiereactie?
Mechanisme van benzoïnecondensatie
De standaardmethode voor het uitvoeren van de benzoïnecondensatie begint met benzaldehyde behandeld met een katalytische hoeveelheid natriumcyanide in aanwezigheid van een base.
Welke katalytische eigenschappen zijn vereist om de benzoïnecondensatie te laten plaatsvinden?
De reactie van twee mol benzaldehyde om een nieuwe koolstof-koolstofbinding te vormen, staat bekend als de benzoïnecondensatie. Het wordt gekatalyseerd door twee nogal verschillende katalysatoren, cyanide-ion en de vitamine thiamine, die bij nader onderzoek op precies dezelfde manier blijken te werken.
Waarom is CN nodig voor benzoïnecondensatie?
Eerste als een goede nucleofielaanvaller die nucleofiliciteit van het tussenproduct kan bevorderen. Ten tweede als een goede vertrekkende groep. Het kan worden begrepen uit het benzoë-reactiemechanisme: daarom hebben we een katalysator zoals cyanide nodig, die beide functies kan uitvoeren.
