Waarvoor wordt het gebruikt: DIBAL is een sterk, volumineus reductiemiddel. Het is het nuttigst voor de reductie van esters tot aldehyden. In tegenstelling tot lithiumaluminiumhydride, zal het het aldehyde niet verder verminderen als slechts één equivalent wordt toegevoegd. Het zal ook andere carbonylverbindingen zoals amiden, aldehyden, ketonen en nitrillen verminderen.
Kan DIBAL-H carbonzuur reduceren tot aldehyde?
DIBAL kan worden gebruikt om veel functionele groepen te reduceren, maar wordt meestal gebruikt om carbonzuuresters te reduceren tot aldehyden, wat niet mogelijk is met lithiumaluminiumhydride, het traditionele reductiemiddel dat wordt gebruikt om carbonylverbindingen te verminderen.
Kan DIBAL-H cyanide verminderen?
DIBAL-H wordt toegevoegd in gecontroleerde hoeveelheden bij lage temperaturen om partiële reductie van het nitril te bereiken. Het aluminiumatoom in DIBAL werkt als een Lewis-zuur en accepteert een elektronenpaar van het nitril.
Wat kan worden gereduceerd tot aldehyde?
Carboxylzuren, esters en zuurhalogeniden kunnen worden gereduceerd tot aldehyden of een stap verder tot primaire alcoholen, afhankelijk van de sterkte van het reductiemiddel; aldehyden en ketonen kunnen worden gereduceerd tot respectievelijk primaire en secundaire alcoholen.
Kan DIBAL-H carbonzuren verminderen?
DIBAL is nuttig in organische synthese voor een verscheidenheid aan reducties, waaronder het omzetten van carbonzuren, hun derivaten en nitrillen in aldehyden. DIBAL reduceert efficiënt α-βonverzadigde esters tot de overeenkomstige allylische alcohol.
